Met de derde keuze kozen de Chicago Bulls Michael Jordan uit de NBA Draft. Iedereen stond versteld dat de tweevoudig Collegespeler van het Jaar niet als tweede werd gekozen, maar de Portland Trailblazers kozen voor lengte (Sam Bowie), terwijl al duidelijk was dat Akeem Olajuwon (die later een H zou toevoegen aan zijn voornaam) naar

In zijn tweede seizoen speelde hij nauwelijks, vanwege een gebroken voet, maar ondanks zijn afwezigheid plaatste Chicago zich voor de play-offs. In de eerste ronde mocht het team uit de Windy City het opnemen tegen de Boston Celtics van Larry Bird, Kevin McHale en Robert Parish. Hoewel ze drie wedstrijden op rij verloren en dus de eerste ronde niet doorkwamen, scoorde Jordan in een van die partijen 63 punten (een play-off-record) en ontlokte daarmee bij Larry Bird de reactie: "I think it's just God disguised as Michael Jordan". Jordan was toen net 23 jaar oud.

De 'outburst' tegen Boston was slechts het begin van wat van Jordan een legende zou maken. In het seizoen '86-'87 werd hij voor het eerst topscorer (o.a. door negenmaal op rij 40 of meer punten te scoren) en met de 37,1 punten per wedstrijd was hij de enige die in de buurt kwam van de statistieken van de legendarische Wilt Chamberlain. Ondanks het scoringsgeweld van Jordan, werden de Bulls voor het tweede jaar op rij met 3-0 door de Celtics uit de play-offs gegooid.

seizoen 87/88 staat te boek als een van Jordans beste, hoewel er geen kampioenschap werd gewonnen. Hij werd voor de tweede maal topscorer, werd gekozen tot meest waardevolle speler (MVP), Defensive Player of the Year, MVP van de All Star Game (mede door 40 punten te scoren, een All-Star record), won de Slam Dunk Contest tijdens het All-Star Weekend, en werd gekozen in het All NBA First Team en All Defensive First Team (beide voor de eerste keer). Ditmaal bereikten de Bulls in de play-offs de volgende ronde, maar een nieuwe 'nemesis' werd gevonden: de Detroit Pistons, onder aanvoering van Isiah Thomas, Joe Dumars en het opkomende verdedigende talent Dennis Rodman. De Bulls verloren met 4-1, maar dat werd niet als een schande beschouwd: de Pistons stootten door tot de finale, waarin ze verloren van de Lakers. Zowel in 1989 als in 1990 zouden de Bulls in de Conference Finals (de finale van play-offteams uit het Oosten, waarvan de Bulls deel uitmaakten) verliezen van diezelfde Pistons, die een effectief defensie-systeem hadden bedacht: de "Jordan Rules", die ervoor zorgden dat Jordan continu dubbel en soms door drie man werd bewaakt.